имеет ли право на жизнь такое сочетание?

[johny_b_good]

[Dimox]

ботинки не в тему, лучше черные или коричневые ?

[Tarski]

Повседневный вариант на работу/учёбу?) - нет.

На какое-то мероприятие - да.

Рубашку бы заменить всё-таки.

[Dortax]

Ботинки под цвет рубашки, точнее рубашку под цвет ботинок и будет нормально.

[RunningWolf]

Ни черта не вижу, но я бы под такой неофициальный костюм одел клечатую рубашку и обувь в цвет им. Типо инглишь стайл, зауженные брюки, все дела.